第一次出現的“巴山夜雨”，在“巴山夜雨漲秋池”中，是詩人現實中的背景，它點明詩人當時所在的時空位置：秋天、雨夜、巴山;也是詩人獨在異鄉為異客的羈旅情愁的寫照。巴山，這里代指蜀地，在李商隱時代，還是未被開發的“凄涼地”，唐代的另一詩人劉禹錫就曾感慨“巴山楚水凄涼地，二十三年棄置身”。秋雨綿綿，秋夜漫漫，獨處凄涼之地，詩人的身世之悲，漂泊之感，思念之情，一如巴山夜雨，池中秋水，淅淅瀝瀝，在心頭漫溢。
行筆至此，那凄苦的秋風秋雨，似乎已浸透紙背，寒入骨髓。然而，詩人此時筆鋒一轉：“何當共剪西窗燭，卻話巴山夜雨時。”一個溫馨浪漫的畫面，立刻取代了剛才的凄風苦雨。而此處的“巴山夜雨”，是在想象中，拉遠成一個淡淡的記憶——那迷蒙陰冷的秋夜，仿佛只為烘托西窗下這搖曳的紅燭;那巴山淅淅瀝瀝的雨聲，仿佛只為此時耳畔的喁喁私語伴奏。同樣的巴山夜雨，瞬間變得如此溫情脈脈，令人懷念。幸福也許就是這樣，它需要對比、需要映照，在與過往不幸或者愁苦的比照中，現時的幸福才能得到最大程度的呈現吧?用現在人們常說的話，就是“憶苦思甜”。而在李商隱這里，就是與愛妻共剪西窗燭時，依偎一起遙望巴山夜雨。在詩人寫下這樣的詩句的時候，他實際上還是在“此時”遙望“彼時”的幸福，因為巴山夜雨還沒有從現實的背景轉化成回憶的背景，他只是在此時想象著、憧憬著自己在不遠的未來，可以以那樣的方式，幸福地遙望此時。但即使只是一種對幸福的遙望，也已經讓詩人沉浸在某種幸福之中了。夜色中的巴山、池塘里的秋水，也因此被抹上一層詩意的美麗。
有人考證，認為此詩是作者于大中五年(公元851年)七月至九月間，入東川節度使柳仲郢梓州幕府時作。那時詩人妻王氏已歿(王氏歿于大中五年夏秋間)。為此，也有人認為此詩是詩人寄給長安友人而非妻子。但李商隱入梓州，與其妻去世，均在大中五年夏秋之際，即使王氏去世居先，義山詩作在后，在當時交通阻塞和信息不靈的時代，也是完全可能的。如果這樣的推測成立，那么這首《夜雨寄北》，實在是一首傷心之作。詩人在巴山夜雨中對幸福的遙望，如果終究沒能在現實里落腳，那它又是以怎樣的傷痛結束?這一切今天的我們已無從知道，只是，當我們今天再讀這首詩時，會不會感動于那樣一種遙望?一邊是天人永隔，一邊還在渾然不知地深情遙望。在那音訊難通的時代，在那生離猶如死別的日子，他們的思念比之現代的情侶，是不是更深摯，更真切?
詩人是否得到他遙望的幸福，我們不得而知，他也再無交代，但是，他的詩歌至少描述了這樣一種可能：即使在巴山夜雨那樣的愁苦中，幸福，也是可以遙望的。
在南宋洪邁編的《萬首唐人絕句》里，這首詩的題目為《夜雨寄內》，意思是詩是寄給妻子的。從詩中“巴山”一語看來，詩寫于巴蜀之地。李商隱曾經應聘到四川，任東川節度柳仲郢的幕僚，時間是唐宣宗大中六年(公元852年)。先于此一年，李商隱的妻子卻已故去。給李商隱詩集作箋注的清代人馮浩，盡管認為詩題不必改作“寄內”(因為“集中寄內詩皆不明標題”)，但內容卻是“寄內”的。為此，他把詩的寫作時間，推前至大中二年(公元848年)。按馮浩考證，李商隱這一年是在桂州(今廣西桂林)鄭亞的幕府。當年鄭亞由于政敵的誣陷，被貶為循州刺史。李商隱未去循州，由水路經長沙，于次年回到長安。馮浩認為在歸途中李商隱曾經“徘徊江漢、往來巴蜀”，“于巴蜀間兼有水陸之程”。《夜雨寄北》就是寫在歸途中經過巴蜀時。近人岑仲勉、陳寅恪曾經指出關于巴蜀之程的說法是不正確的。其實，馮浩也沒有說得太死。他含糊地說，李商隱這時到過巴蜀，“玩諸詩自見，但無可細分確指”。可見，通常把《夜雨寄北》，說是李商隱寄給自己妻子的;這一說，似還可再斟酌。
李商隱的一生是不幸的。他剛剛踏入仕途，就被卷進了牛、李的朋黨之爭中。(牛，牛僧孺;李，李德裕。朋黨，官僚集團。)852年隨柳仲郢入蜀，實屬迫不得已。仕途多艱，妻子早逝，心境是悲涼的。幾年以前，當他在徐州盧循正幕府時，他頗為躊躇滿志。“且吟王粲從軍樂，不賦淵明歸去來。”(《贈四同舍》)到四川以后，這種樂觀情緒消失了。“三年苦霧巴江水，不為離人照屋梁。”(《初起》)他斷絕了與外界的交往，甚至與同府的幕僚也沒有什么交誼。《夜雨寄北》，寫得一往情深，而且詩寄的“君”，關切地問著他的歸期，他也盼著與“君”“共剪西窗燭”。這個“君”，至少具備三個條件。一，以往過從較密;二，此刻仍有詩書交往;三，彼此心心相印。從現存的李商隱的詩文看來，有一個人可以成為這樣的“君”，那就是晚唐的詞人溫庭筠。李商隱在徐州幕時，溫曾有詩“秋日旅舍寄義山李侍御”。李商隱在四川時，也有三首詩寄贈溫。溫的出身較李要名貴些，是唐初宰相溫彥博的裔孫，但他也同樣受到牛黨令狐绹的排擠和壓抑，晚年才做了方城尉與國子助教。如果沒有相反的證據，大概可以說，《夜雨寄北》，是李商隱在梓州幕府時寫給溫庭筠的。這樣，或許能更為精細地品味出詩中蘊含的情感內容。
“君問歸期未有期”，詩一開始，就擺出了不可解脫的矛盾。歸期的希望與未有期的失望，兩相對立。悲愴沉痛，籠罩全篇。“巴山夜雨漲秋池”，表面上看，是即景點題。但是這一景象把歸期未有期的沉痛情緒，渲染得更形象、更濃郁了。獨在他鄉異域的巴山，是秋天，又是深夜，又是夜雨。這一情境本身就是令人傷感的。尤其是“漲秋池”三字，秋雨綿綿，把池水都漲滿了。詩人抓住了這一精細的而又富于生活實感的畫面，調動讀者的想象，似乎秋池里漲的不是秋水，而是詩人難以解脫的痛苦。
絕句雖屬短制，但也講究結構的技藝。前人有言，絕句大抵起承二句困難，然不過平直敘起為佳，從容承之為是。至如宛轉變化工夫，全在第三句。這首詩的第三句，就顯示了這種工夫。“何當共剪西窗燭”，宕開一筆，從眼前跳脫到將來，從巴山跳脫到北方(長安)，用示現的修辭方法，寫出詩人的遐想。“共剪西窗燭”，可能溶化了杜甫《羌村三首》中“夜闌更秉燭，相對如夢寐”的詩境，但是由夫婦化為友朋，活用了，情味更濃。“何當”二字，意思是“什么時候才能夠”，照應首句“未有期”，既有熱切地盼望，又有難以料定的惆悵。在情意上，與前兩句，似斷非斷。